建安十六年（211年），献帝从曹操辞让的三县共三万户食邑中拿出一万五千户，分别转封给曹操的三个儿子，每人食邑五千户。这三个儿子分别是曹植、曹据和曹豹。其中曹植为平原侯，曹据为范阳侯，曹豹为饶阳侯。这是曹操的儿子们第一次受封爵位。

如果以年龄论，曹操在世的儿子中，二十五岁的曹丕最大，其次是曹彰，年龄介于二十一岁到二十四岁之间，二十岁的曹植排第三。他们三个再加上曹熊，都是卞氏所生。

曹操的长子叫曹昂，是刘氏所生，随同曹操征张绣时战死于南阳郡。曹操最喜欢的儿子曹冲，是环夫人所生，赤壁之战那年因病而死。

曹操共有二十五个儿子，除了上面提到的六个，其他十九个儿子分别是：刘氏所生的曹铄，环氏所生的曹据、曹宇，杜氏所生的曹林、曹衮，秦氏所生的曹、曹峻，尹氏所生的曹矩，王氏所生的曹干，孙氏所生的曹上、曹彪、曹勤，李氏所生的曹乘、曹整、曹京，周氏所生的曹均，刘氏（不是曹昂的母亲）所生的曹棘，宋氏所生的曹徽，赵氏所生的曹茂。

他们的年龄大都不详，但应该都不超过二十岁，除曹丕、曹彰、曹植外，年龄稍大的还有曹据、曹宇、曹林、曹几个，根据《三国志武文世王公传》的说法，曹铄、曹上、曹勤、曹乘、曹京几个儿子早殇。

曹操很重视对儿子们的早期教育。《魏书》记载，曹丕八岁的时候，就能写文章，博览经传典籍及诸子百家，而且体育方面也很突出，善于骑射，尤其喜欢击剑运动（年八岁，能属文。有逸才，遂博贯古今经传诸子百家之书。善骑射，好击剑）。

这一点在曹丕的回忆文章中得到印证，曹丕在《典论·自叙》中写道，他五岁的时候，曹操就教他射箭，学习了一年就掌握了射箭的基本要领，六岁开始学骑术，八岁的时候就能自己骑马了，以后曹操征战，曹丕常常跟随（余时年五岁，上以四方扰乱，教余学射，六岁而知射。又教余骑马，八岁而知骑射矣。以时之多难，故每征，余常从）。

曹植、曹据、曹宇等兄弟们从小受到的教育大体也是这样的，从中可以看出曹操对儿子们的教育不仅重学问，而且重体能和军事素质，希望他们日后都能成为文武全才。

到了许县后，生活逐渐安定下来，加上四方才学之士汇集而来，曹操有条件给儿子们提供最好的教育条件。除了曹氏兄弟外，在一块儿学习的还有秦朗、何宴这两个曹操的养子，关于他们的事前面已经介绍过。夏侯渊、夏侯的儿子们也跟他们一块儿学习和生活。这一代人里的夏侯是夏侯之子、曹操大女儿清河公主的丈夫。清河公主跟曹操的长子曹昂都是刘氏所生，清河公主年龄不详，很可能比曹丕、曹植都要大，所以夏侯应该是他们的姐夫。

夏侯渊有七个儿子，分别是夏侯衡、夏侯霸、夏侯称、夏侯威、夏侯荣、夏侯惠、夏侯和，他们与曹氏兄弟来往也比较多，夏侯渊还有一个侄子叫夏侯尚，跟曹丕尤其要好。

当时曹操与袁绍之间的竞争正趋激烈，袁绍的几个儿子个个都很突出，年纪轻轻已经能分别执掌一州大权，曹操想自己的儿子们无论如何不能输给袁绍之子。

三年前曹冲去世，这对曹操是一个重大打击。曹冲天资聪慧，曹操对他表现出毫不掩饰的偏爱，但是曹冲十三岁时就因病去世了，曹操难过至极。

曹冲死时曹丕二十二岁，曹植十七岁，但是曹操丝毫没有确定继承人的意思。

曹操最早的正妻是丁氏，但丁氏没有孩子，后来因为感情不合又被曹操休了。丁氏之后进入曹家的是刘氏，所生的儿子曹昂是曹操的长子，按理这个继承人应该是曹昂，但他却战死于沙场。

刘氏还有一个儿子叫曹铄，未成年就死了，后来刘氏也死了。

现在，曹丕最有希望成为继承人，不仅因为他年龄最长，而且他的生母卞氏一直得宠于曹操，在丁氏被休、刘氏去世之后，她被正式确定为继室。曹丕也就成了嫡长子，具有继承曹操事业的优先条件。

但曹操一直没有明确曹丕的继承人地位。一种原因是，曹操觉得自己儿子众多，可以再观察一下，看看有没有像曹冲那样出色的；另一种可能是，曹操不大喜欢曹丕。

据史书记载，杜夫人所生的儿子曹衮从小喜欢学习，十来岁就能写出好文章。这是一个特别知道用功的少年，一学习起来就忘了吃饭睡觉，跟前的人常怕把他累病了，得不断提醒、制止，但曹衮就是喜欢学习，谁都劝不住（性所乐，不能废也）。兄弟们在一起玩，他常常走神，因为脑子里还想着刚刚看过的典籍（每兄弟游娱，衮独覃思经典）。

不过，这个曹衮生性胆小怕事，史书说他的特点是“戒慎”，身边的工作人员有感于他的良好品行，联名写了封表扬信（遂共表称陈衮美）。曹衮听了，害怕得不得了，把工作人员责备了半天。

这是一个听话懂事的好孩子，但干不了大事。

其他如曹据、曹宇、曹彪等人，虽然年龄相差不太多，但关于他们青少年时期的情况没有留下记载，想必较为平常。

曹操的两个养子都很出色，何晏不必说了，日后成为大哲学家，玄学的开创者之一。何晏从小是个美少年，又喜欢学问，甚至通晓一些兵法。曹操非常喜欢他，曾经想让他改姓曹，但何晏坚决不干。秦朗能力虽然比何宴差得多，但他也长得一表人才，让曹操很喜欢。

有人作过揣测，说曹操让何晏改姓是动了传位于他的念头。但这种可能性极小，从血缘关系上说何晏是何进的孙子，曹操不可能把费了几十年劲开创的事业再交给前外戚，从这个意义上说，秦朗也不可能。

但曹丕不敢乐观，因为他还有两个强劲的对手：曹彰和曹植。

前面介绍过，曹彰字子文，从小不好习文而尚武，擅长骑射，膂力过人。史书说他曾徒手与猛兽格斗，胆气很足，长大后常跟随曹操征伐，不避险阻。奇怪的是，他长着黄色的胡须。

但是他不喜欢读书，为此曹操曾批评过他，曹操认为乘马击剑只是“一夫之用”，想成就更大事业还应该多读书，慕圣人之道。曹彰嘴上答应，但回来后仍然不服气，他对左右的人说：“大丈夫就应该像卫青、霍去病那样，率十万铁骑驰骋沙漠，驱逐戎狄，立功建业，怎么能去当什么书生？”

后来，代郡的乌桓人造反，曹操任命曹彰以北中郎将的身份代理骁骑将军，领兵镇压叛乱。出发前，曹操告诫曹彰说：“在家里你我是父子，领受任务咱们就是君臣，做什么事都要按王法来办，你要小心谨慎呀（居家为父子，受事为君臣，动以王法从事，尔其戒之）！”

但是曹彰压根不用父亲担心，他带兵进入涿郡境内，这时叛军有数千骑兵杀到，而自己一方人马并未聚集起来，曹彰身边只有步兵一千来人，骑兵只有数百名。面对危险，曹彰很冷静，他没有硬打硬杀，而是采取田豫的计策，固守要，敌人进攻无果后退去。

这时增援部队也陆续赶到，曹彰下令追击，他身先士卒，冲杀在最前面。他不断射箭，敌兵应声而落，激战半日，曹彰铠甲上也中了数箭，但他仍然意气风发，指挥人马一直追到桑乾县，这里距代郡只有二百来里的路程了。

这时，左右都认为长驱直入，人马劳顿，应该暂停攻击，休息一下再说。但曹彰认为，敌人逃得还不远，停下来就丧失了战机，于是上马，又追击一日一夜，终于追上了敌人，斩杀及俘虏敌兵数千。为了鼓励将士，曹彰下令按照平常标准的一倍赏赐将士，大家虽然很劳累，但都很高兴（彰乃倍常科大赐将士，将士无不悦喜）。

此战，鲜卑部族首领轲比能受乌桓人邀请前来助战，但他没有立即参战，而是率数万人在一旁观察。当他看到曹彰如此生猛，于是向曹操请服，北方的局势重新得以安定。

曹操对曹彰的表现很满意，他捋着儿子的胡须说：“我家的黄须儿真不简单呀（黄须儿竟大奇也）！”曹操于是呼曹彰时就叫他“黄须儿”。

但是，作为曹氏霸业的继承人，曹彰还显得不足，那就是他有武略却没有文韬，他是一员猛将，当此天下未定之时，他也不乏有成长为卫青、霍去病那样一代名将的机会，但让他统领四方，驾驭全局，能力就差了不少。

相比较而言，曹植的素质要全面得多，对曹丕最有竞争力。

曹植字子建，小曹丕五岁。他从小就表现出文学方面的天赋，十多岁时，就能背诵诗论以及辞赋数十万言，擅长写文章。曹操看到他写的文章，觉得不太像出自这个年龄的孩子之笔，曾经问过他：“你这是请人代写的吧（汝倩人邪）？”

曹植跪下回答道：“我能出言为论，下笔成章，父亲可以当面考我，就知道不是请人代写的了。”

铜雀台刚落成的时候，曹操曾把所有已经开始读书、能写文章的孩子都叫到台上，现场搞了次写作比赛。曹植最先完稿，写得也最好，曹操大为惊奇（太祖悉将诸子登台，使各为赋。植援笔立成，可观，太祖甚异之）。

史书记载，曹植性情随和，为人坦率，没有架子，坐的车子、穿的衣服都不讲究，每次遇到曹操提出问题，他反应很快，都能立即答对。曹操因此很喜欢他（性简易，不治威仪。舆马服饰，不尚华丽。每进见难问，应声而对，特见宠爱）。

曹操喜欢曹冲，喜欢曹彰、曹植，曹昂死时他也极为悲痛，但是史书没有记载过曹操喜欢曹丕的事。甚至种种迹象表明，曹操有相当长一段时间对曹丕都不是很满意，原因至今是一个谜，如果要作一些推测的话，可能与曹丕交往的人有关。